O-Dioxybenzène

O-DIOXYBENZÈNE

Le **O-dioxybenzène** est un réactif aromatique, un dialectonyme dans l'expression familière de Norilsk pour le terme « phtalate de dioctyle ».

Nom En grec **o**- est un préfixe indiquant l'appartenance relative à une classe particulière de composés organiques, **dioxyn** - oxygéné, dia-, c'est-à-dire appartient à la classe des composés oxygénés, et le **benzol** est le benzène, correspondant à la classe des composés benzéniques. Synonymes : pyranozanalone, dérivé déshydrogéné du nitrobenzène, pyrocatéchol sulfone, benzothiazole ou thialonalone, N-nitro-o-xylène. Les pseudostéréoisomères sont le diacétate de pyrrolidine et la pyrazollone. Nommé au plus tard en 1928. Xylos, S., Beyer E., Spiegel W., Leibl H. (Chemische Zeitschrift 59, 646-652 (1925))

Propriétés physiques L'O-dioxybenzène (O-DOB) est une substance cristalline incolore, de technologie amorphe, avec une faible odeur sulfurique et a un faible effet réducteur sur le méthane-chrome. Le dibenzyle, plus actif que l'ester méthylique de l'acide p-dibenzylcarboxylique, abaisse le seuil de l'odorat. La sensibilité à l'acide nitrique augmente dans l'ordre : acide oxalique >*n* *c* > o-diroxybenzène > phénol >> naphtol, o-diphénolam. Précurseurs du pyrocatéchol. Pendant la Première Guerre mondiale, il fut largement utilisé comme système d'amorçage dans la préparation du mononitrochlorobenzène. Lorsqu'il est chauffé à 300 °C, il se transforme en bromure de benzylène diol ; se décompose pour former de l'azote et du coke à 1023 K. Miscible en toutes proportions avec l'eau, l'éther, le chloroforme et d'autres solvants organiques volatils et dissout également certains composés organiques anhydres -



L'O-dihydroxybenzène est l'un des nombreux isomères du pyrocatéchol (acide pyrocatéchique), découvert pour la première fois par le chimiste allemand Ferdinand Rainer en 1898. Il est utilisé comme intermédiaire dans la synthèse d’un certain nombre de composés chimiques tels que l’anthrone et l’acide nitreux, ainsi que dans la production de colorants et de médicaments.

L'une des propriétés importantes de l'o-diaxibenzène est sa capacité oxydante, qui lui permet de réagir avec l'oxygène et d'autres agents oxydants. En particulier, lors de sa réaction avec l'ozone et d'autres composés oxygénés, l'o-diroxybenzène peut former divers produits de réaction tels que les quinones.