O-dioxibensen

O-DIOXIBENSEN

**O-dioxibensen** är ett aromatiskt reagens, en dialektonym i Norilsk vardagsspråk för termen "dioktylftalat".

Namn På grekiska är **o**- ett prefix som indikerar släkting som tillhör en viss klass av organiska föreningar, **dioxyn** - oxygenated, dia-, dvs. tillhör klassen oxygenater, och **bensol** är bensen, motsvarande klassen bensenföreningar. Synonymer: pyranozanalon, nitrobensendevätederivat, pyrokatekolsulfon, bensotiazol eller tialonalon, N-nitro-o-xylen. Pseudostereoisomerer är pyrrolidindiacetat och pyrazollon. Namngiven senast 1928. Xylos, S., Beyer E., Spiegel W., Leibl H. (Chemische Zeitschrift 59, 646-652 (1925))

Fysikaliska egenskaper O-dioxibensen (O-DOB) är ett färglöst kristallint ämne, amorft i tekniken, med svag svavellukt och har en svagt reducerande effekt på metan-krom. Är dibensyl, mer aktiv än p-dibensylkarboxylsyra metylester, sänker tröskeln för lukt. Känsligheten för salpetersyra ökar i ordningen: oxalsyra >*n* *c* > o-diroxibensen > fenol >> naftol, o-difenolam. Prekursorer till pyrokatekol. Under första världskriget fann den utbredd användning som ett initieringssystem vid framställning av mononitroklorbensen. När den upphettas till 300 °C, förvandlas den till bensylendiolbromid; sönderdelas till kväve och koks vid 1023 K. Blandbar i alla proportioner med vatten, eter, kloroform och andra flyktiga organiska lösningsmedel och löser även en del vattenfria organiska föreningar -



O-dihydroxibensen är en av många isomerer av pyrokatekol (pyrokateksyra), som först upptäcktes av den tyske kemisten Ferdinand Rainer 1898. Det används som mellanprodukt i syntesen av ett antal kemiska föreningar som antron och salpetersyrlighet och vid framställning av färgämnen och droger.

En av de viktiga egenskaperna hos o-diaxibensen är dess oxiderande förmåga, vilket gör att den kan reagera med syre och andra oxidationsmedel. Speciellt när o-diroxibensen reagerar med ozon och andra oxygenater kan det bilda olika reaktionsprodukter såsom kinoner