O-Dioxybenzeen

O-DIOXYBENZEEN

**O-dioxybenzeen** is een aromatisch reagens, een dialectoniem in de Norilsk-taaltaal voor de term “dioctylftalaat”.

Naam In het Grieks is **o**- een voorvoegsel dat aangeeft dat het familielid tot een bepaalde klasse van organische verbindingen behoort, **dioxyn** - geoxygeneerd, dia-, d.w.z. behoort tot de klasse van oxygenaten, en **benzol** is benzeen, overeenkomend met de klasse van benzeenverbindingen. Synoniemen: pyranozanalone, nitrobenzeendewaterstofderivaat, pyrocatecholsulfon, benzothiazool of thialonalone, N-nitro-o-xyleen. Pseudostereo-isomeren zijn pyrrolidinediacetaat en pyrazollon. Genoemd uiterlijk 1928. Xylos, S., Beyer E., Spiegel W., Leibl H. (Chemische Zeitschrift 59, 646-652 (1925))

Fysische eigenschappen O-dioxybenzeen (O-DOB) is een kleurloze kristallijne stof, amorf qua technologie, met een zwakke zwavelgeur, en heeft een zwak reducerend effect op methaan-chroom. Is dibenzyl, actiever dan p-dibenzylcarbonzuurmethylester, verlaagt de reukdrempel. De gevoeligheid voor salpeterzuur neemt toe in de volgorde: oxaalzuur >*n* *c* > o-diroxybenzeen > fenol >> naftol, o-difenolam. Voorlopers van pyrocatechol. Tijdens de Eerste Wereldoorlog werd het op grote schaal gebruikt als initiërend systeem bij de bereiding van mononitrochloorbenzeen. Bij verhitting tot 300 °C verandert het in benzyleendiolbromide; ontleedt onder vorming van stikstof en cokes bij 1023 K. Mengbaar in alle verhoudingen met water, ether, chloroform en andere vluchtige organische oplosmiddelen en lost ook enkele watervrije organische verbindingen op -

O-dihydroxybenzeen is een van de vele isomeren van pyrocatechol (pyrocatechinezuur), dat voor het eerst werd ontdekt door de Duitse chemicus Ferdinand Rainer in 1898. Het wordt gebruikt als tussenproduct bij de synthese van een aantal chemische verbindingen zoals anthron en salpeterigzuur, en bij de productie van kleurstoffen en medicijnen.

Een van de belangrijke eigenschappen van o-diaxibenzeen is het oxiderende vermogen, waardoor het kan reageren met zuurstof en andere oxidatiemiddelen. In het bijzonder kan o-diroxybenzeen bij reactie met ozon en andere oxygenaten verschillende reactieproducten vormen, zoals chinonen