O-dioxybenzen

O-DIOXYBENZEN

**O-dioxybenzen** je aromatické činidlo, dialektonymum v norilském hovorovém jazyce pro výraz „dioktylftalát“.

Název V řečtině **o**- je předpona označující relativní příslušnost ke konkrétní třídě organických sloučenin, **dioxyn** - okysličený, dia-, tzn. patří do třídy oxygenátů a **benzol** je benzen, odpovídající třídě benzenových sloučenin. Synonyma: pyranozanalon, nitrobenzendehydrogenový derivát, pyrokatecholsulfon, benzothiazol nebo thialonalon, N-nitro-o-xylen. Pseudostereoizomery jsou pyrrolidindiacetát a pyrazollon. Pojmenováno nejpozději v roce 1928. Xylos, S., Beyer E., Spiegel W., Leibl H. (Chemische Zeitschrift 59, 646-652 (1925))

Fyzikální vlastnosti O-dioxybenzen (O-DOB) je bezbarvá krystalická látka, technologicky amorfní, se slabým sírovým zápachem a má slabý redukční účinek na metan-chrom. Je dibenzyl, aktivnější než methylester kyseliny p-dibenzylkarboxylové, snižuje práh čichu. Citlivost na kyselinu dusičnou se zvyšuje v pořadí: kyselina šťavelová >*n* *c* > o-diroxybenzen > fenol >> naftol, o-difenolam. Prekurzory pyrokatecholu. Během první světové války našel široké použití jako iniciační systém při přípravě mononitrochlorbenzenu. Při zahřátí na 300 °C se mění na benzylendiolbromid; rozkládá se za vzniku dusíku a koksu při 1023 K. Mísitelný ve všech poměrech s vodou, etherem, chloroformem a jinými těkavými organickými rozpouštědly a také rozpouští některé bezvodé organické sloučeniny -

O-dihydroxybenzen je jedním z mnoha izomerů pyrokatecholu (kyseliny pyrokatechové), který jako první objevil německý chemik Ferdinand Rainer v roce 1898. Používá se jako meziprodukt při syntéze řady chemických sloučenin, jako je anthron a kyselina dusitá, a při výrobě barviv a léčiv.

Jednou z důležitých vlastností o-diaxibenzenu je jeho oxidační schopnost, která mu umožňuje reagovat s kyslíkem a dalšími oxidačními činidly. Zejména při reakci s ozonem a jinými oxygenáty může o-diroxybenzen vytvářet různé reakční produkty, jako jsou chinony