Regla de la cadena ramificada

La regla de las cadenas ramificadas es un patrón según el cual en series homólogas de sustancias la fuerza del efecto narcótico se debilita a medida que se ramifica la cadena de átomos de carbono.

Esta regla fue formulada a finales del siglo XIX por el químico alemán August Behold. Observó que el efecto narcótico disminuye cuando el átomo de hidrógeno en la molécula del fármaco se reemplaza por un radical hidrocarbonado.

Por ejemplo, el metano CH4 no tiene efecto narcótico. Reemplazar el átomo de hidrógeno con metil CH3 da como resultado la formación de clorometano (cloroformo) CH3Cl, que ya es un fármaco débil. Además, al reemplazar otro átomo de H con CH3, se obtiene diclorometano CH2Cl2, que tiene un efecto narcótico aún más fuerte.

Por tanto, la regla muestra que a medida que aumenta la ramificación de la cadena de carbono, las propiedades narcóticas de la sustancia disminuyen. Esto se explica por el hecho de que los radicales ramificados impiden la interacción de la molécula con los receptores. La regla de la cadena ramificada se utiliza ampliamente en farmacología para predecir la actividad biológica de sustancias.

La regla de las cadenas ramificadas es un patrón de química descubierto por el químico orgánico alemán Hermann Staudinger en 1907 y estudiado en detalle por él en sus trabajos posteriores. La posición que formuló en 1899 se basó en referencias a la experiencia personal del químico y fue respaldada por muchas referencias a revisiones teóricas que describían el desarrollo de la teoría de los compuestos orgánicos en ese momento. Esta regla nos permite predecir un aumento en la volatilidad, el punto de ebullición, el punto de fusión y el rango de temperatura de existencia para formas ramificadas de moléculas orgánicas. En general, la regla se basa en patrones más generales y se deriva de descubrimientos anteriores. La regla permite predecir las estructuras preferidas de sustancias orgánicas para resolver una serie de problemas. El significado histórico de la regla es describir la estructura de sustancias que afectan la sensibilidad del cuerpo a las drogas y también afecta la comprensión de las reacciones de síntesis orgánica.