Verzweigte Kettenregel

Die Regel der verzweigten Ketten ist ein Muster, nach dem in homologen Substanzreihen die Stärke der narkotischen Wirkung mit der Verzweigung der Kette von Kohlenstoffatomen abgeschwächt wird.

Diese Regel wurde Ende des 19. Jahrhunderts vom deutschen Chemiker August Behold formuliert. Er stellte fest, dass die narkotische Wirkung abnimmt, wenn das Wasserstoffatom im Arzneimittelmolekül durch einen Kohlenwasserstoffrest ersetzt wird.

Methan CH4 hat beispielsweise keine narkotische Wirkung. Der Ersatz des Wasserstoffatoms durch Methyl-CH3 führt zur Bildung von Chlormethan (Chloroform) CH3Cl, das bereits ein schwacher Wirkstoff ist. Darüber hinaus entsteht beim Ersetzen eines anderen H-Atoms durch CH3 Dichlormethan CH2Cl2, das eine noch stärkere narkotische Wirkung hat.

Die Regel zeigt also, dass mit zunehmender Verzweigung der Kohlenstoffkette die narkotischen Eigenschaften der Substanz abnehmen. Dies wird dadurch erklärt, dass verzweigte Radikale die Wechselwirkung des Moleküls mit Rezeptoren verhindern. Die Branched-Chain-Regel wird in der Pharmakologie häufig verwendet, um die biologische Aktivität von Substanzen vorherzusagen.

Die Regel der verzweigten Ketten ist ein Muster in der Chemie, das der deutsche organische Chemiker Hermann Staudinger 1907 entdeckte und von ihm in seinen späteren Arbeiten eingehend untersuchte. Die von ihm 1899 formulierte Position wurde durch Verweise auf die persönlichen Erfahrungen des Chemikers untermauert und durch zahlreiche Verweise auf theoretische Übersichten gestützt, die die damalige Entwicklung der Theorie organischer Verbindungen beschrieben. Diese Regel ermöglicht es uns, einen Anstieg der Flüchtigkeit, des Siedepunkts, des Schmelzpunkts und des Temperaturbereichs der Existenz verzweigter Formen organischer Moleküle vorherzusagen. Im Allgemeinen basiert die Regel auf allgemeineren Mustern und folgt aus früheren Entdeckungen. Die Regel ermöglicht es, die bevorzugten Strukturen organischer Substanzen zur Lösung einer Reihe von Problemen vorherzusagen. Die historische Bedeutung der Regel besteht darin, die Struktur von Substanzen zu beschreiben, die die Empfindlichkeit des Körpers gegenüber Arzneimitteln beeinflussen, und auch das Verständnis organischer Synthesereaktionen zu beeinflussen.