Regola della catena ramificata

La Regola delle Catene Ramificate è uno schema secondo il quale nelle serie omologhe di sostanze la forza dell'effetto narcotico viene indebolita man mano che la catena degli atomi di carbonio si ramifica.

Questa regola fu formulata alla fine del XIX secolo dal chimico tedesco August Behold. Notò che l'effetto narcotico diminuisce quando l'atomo di idrogeno nella molecola del farmaco viene sostituito con un radicale idrocarburico.

Ad esempio, il metano CH4 non ha effetto narcotico. La sostituzione dell'atomo di idrogeno con il metile CH3 provoca la formazione di clorometano (cloroformio) CH3Cl, che è già un farmaco debole. Inoltre, quando si sostituisce un altro atomo di H con CH3, si ottiene il diclorometano CH2Cl2, che ha un effetto narcotico ancora più forte.

Pertanto, la regola mostra che con l'aumentare della ramificazione della catena del carbonio, le proprietà narcotiche della sostanza diminuiscono. Ciò è spiegato dal fatto che i radicali ramificati impediscono l'interazione della molecola con i recettori. La regola della catena ramificata è ampiamente utilizzata in farmacologia per prevedere l'attività biologica delle sostanze.

La regola delle catene ramificate è un modello chimico scoperto dal chimico organico tedesco Hermann Staudinger nel 1907 e da lui studiato in dettaglio nei suoi lavori successivi. La posizione da lui formulata nel 1899 fu corroborata da riferimenti all’esperienza personale del chimico e fu supportata da numerosi riferimenti a revisioni teoriche che descrivevano lo sviluppo della teoria dei composti organici in quel momento. Questa regola ci consente di prevedere un aumento della volatilità, del punto di ebollizione, del punto di fusione e dell'intervallo di temperature di esistenza per le forme ramificate di molecole organiche. In generale, la regola si basa su modelli più generali e deriva da scoperte precedenti. La regola consente di prevedere le strutture preferite delle sostanze organiche per risolvere una serie di problemi. Il significato storico della regola è descrivere la struttura delle sostanze che influenzano la sensibilità del corpo ai farmaci e influenza anche la comprensione delle reazioni di sintesi organica.