Zasada rozgałęzionego łańcucha

Reguła rozgałęzionych łańcuchów to wzór, według którego w homologicznych szeregach substancji siła działania narkotycznego słabnie w miarę rozgałęziania się łańcucha atomów węgla.

Zasada ta została sformułowana pod koniec XIX wieku przez niemieckiego chemika Augusta Beholda. Zauważył, że działanie narkotyczne maleje, gdy atom wodoru w cząsteczce leku zastąpi się rodnikiem węglowodorowym.

Na przykład metan CH4 nie ma działania narkotycznego. Zastąpienie atomu wodoru metylem CH3 powoduje powstanie chlorometanu (chloroformu) CH3Cl, który jest już słabym lekiem. Ponadto, zastępując inny atom H CH3, otrzymuje się dichlorometan CH2Cl2, który ma jeszcze silniejsze działanie narkotyczne.

Zatem reguła pokazuje, że wraz ze wzrostem rozgałęzienia łańcucha węglowego zmniejszają się właściwości narkotyczne substancji. Wyjaśnia to fakt, że rozgałęzione rodniki zapobiegają oddziaływaniu cząsteczki z receptorami. Reguła rozgałęzionego łańcucha jest szeroko stosowana w farmakologii do przewidywania aktywności biologicznej substancji.

Zasada rozgałęzionych łańcuchów to wzór w chemii odkryty przez niemieckiego chemika organicznego Hermanna Staudingera w 1907 roku i szczegółowo zbadany przez niego w jego późniejszej pracy. Stanowisko, jakie sformułował w 1899 r., zostało poparte odniesieniami do osobistych doświadczeń chemika i poparte wieloma odniesieniami do recenzji teoretycznych opisujących rozwój teorii związków organicznych w tamtym czasie. Reguła ta pozwala przewidzieć wzrost lotności, temperatury wrzenia, temperatury topnienia i zakresu temperatur istnienia rozgałęzionych form cząsteczek organicznych. Generalnie reguła opiera się na bardziej ogólnych wzorach i wynika z wcześniejszych odkryć. Reguła umożliwia przewidywanie preferowanych struktur substancji organicznych w celu rozwiązania szeregu problemów. Historyczne znaczenie reguły polega na opisaniu budowy substancji wpływających na wrażliwość organizmu na leki, a także wpływających na zrozumienie reakcji syntezy organicznej.