Vertakte ketenregel

De regel van vertakte ketens is een patroon volgens hetwelk in homologe reeksen stoffen de sterkte van het narcotische effect wordt verzwakt naarmate de keten van koolstofatomen zich vertakt.

Deze regel werd eind 19e eeuw geformuleerd door de Duitse chemicus August Behold. Hij merkte op dat het narcotische effect afneemt wanneer het waterstofatoom in het medicijnmolecuul wordt vervangen door een koolwaterstofradicaal.

Methaan CH4 heeft bijvoorbeeld geen narcotische werking. Het vervangen van het waterstofatoom door methyl CH3 resulteert in de vorming van chloormethaan (chloroform) CH3Cl, wat al een zwak medicijn is. Verder wordt bij het vervangen van een ander H-atoom door CH3 dichloormethaan CH2Cl2 verkregen, wat een nog sterker narcotisch effect heeft.

De regel laat dus zien dat bij toenemende vertakking van de koolstofketen de narcotische eigenschappen van de stof afnemen. Dit wordt verklaard door het feit dat vertakte radicalen de interactie van het molecuul met receptoren voorkomen. De Branched Chain Rule wordt veel gebruikt in de farmacologie om de biologische activiteit van stoffen te voorspellen.

De regel van vertakte ketens is een patroon in de chemie dat in 1907 door de Duitse organisch chemicus Hermann Staudinger werd ontdekt en in zijn daaropvolgende werk in detail werd bestudeerd. Het standpunt dat hij in 1899 formuleerde, werd onderbouwd door verwijzingen naar de persoonlijke ervaring van de scheikundige en werd ondersteund door vele verwijzingen naar theoretische recensies waarin de ontwikkeling van de theorie van organische verbindingen in die tijd werd beschreven. Deze regel stelt ons in staat een toename in de vluchtigheid, het kookpunt, het smeltpunt en het bestaanstemperatuurbereik voor vertakte vormen van organische moleculen te voorspellen. Over het algemeen is de regel gebaseerd op meer algemene patronen en volgt uit eerdere ontdekkingen. De regel maakt het mogelijk om de voorkeursstructuren van organische stoffen te voorspellen voor het oplossen van een aantal problemen. De historische betekenis van de regel is het beschrijven van de structuur van stoffen die de gevoeligheid van het lichaam voor medicijnen beïnvloeden, en ook het begrip van organische synthesereacties beïnvloedt.