Pravidlo rozvětveného řetězce

Pravidlo rozvětvených řetězců je vzorec, podle kterého se v homologních sériích látek síla narkotického účinku oslabuje, když se řetězec atomů uhlíku větví.

Toto pravidlo formuloval na konci 19. století německý chemik August Behold. Všiml si, že narkotický účinek klesá, když je atom vodíku v molekule léku nahrazen uhlovodíkovým radikálem.

Například metan CH4 nemá narkotický účinek. Nahrazení atomu vodíku methylem CH3 má za následek vznik chlormethanu (chloroformu) CH3Cl, což je již slabé léčivo. Dále při nahrazení dalšího atomu H CH3 se získá dichlormethan CH2Cl2, který má ještě silnější narkotický účinek.

Pravidlo tedy ukazuje, že s rostoucím větvením uhlíkového řetězce se narkotické vlastnosti látky snižují. To se vysvětluje tím, že rozvětvené radikály brání interakci molekuly s receptory. Pravidlo větveného řetězce se ve farmakologii široce používá k předpovědi biologické aktivity látek.

Pravidlo rozvětvených řetězců je vzorec v chemii objevený německým organickým chemikem Hermannem Staudingerem v roce 1907 a podrobně prostudovaný ve své následující práci. Stanovisko, které formuloval v roce 1899, bylo podloženo odkazy na osobní zkušenost chemika a bylo podpořeno mnoha odkazy na teoretické přehledy popisující tehdejší vývoj teorie organických sloučenin. Toto pravidlo nám umožňuje předpovídat zvýšení těkavosti, bodu varu, bodu tání a teplotního rozsahu existence rozvětvených forem organických molekul. Obecně platí, že pravidlo vychází z obecnějších vzorců a vyplývá z dřívějších objevů. Pravidlo umožňuje předvídat preferované struktury organických látek pro řešení řady problémů. Historický význam pravidla spočívá v popisu struktury látek, které ovlivňují citlivost organismu na léky, a také ovlivňuje porozumění reakcím organické syntézy.