Κανόνας Διακλαδισμένης Αλυσίδας

Ο κανόνας των διακλαδισμένων αλυσίδων είναι ένα μοτίβο σύμφωνα με το οποίο σε ομόλογες σειρές ουσιών η ισχύς του ναρκωτικού αποτελέσματος εξασθενεί καθώς διακλαδίζεται η αλυσίδα των ατόμων άνθρακα.

Αυτός ο κανόνας διατυπώθηκε στα τέλη του 19ου αιώνα από τον Γερμανό χημικό August Behold. Παρατήρησε ότι η ναρκωτική δράση μειώνεται όταν το άτομο υδρογόνου στο μόριο του φαρμάκου αντικατασταθεί με μια ρίζα υδρογονάνθρακα.

Για παράδειγμα, το μεθάνιο CH4 δεν έχει ναρκωτική δράση. Η αντικατάσταση του ατόμου υδρογόνου με μεθυλ CH3 έχει ως αποτέλεσμα το σχηματισμό χλωρομεθανίου (χλωροφόρμιου) CH3Cl, το οποίο είναι ήδη ένα αδύναμο φάρμακο. Περαιτέρω, κατά την αντικατάσταση ενός άλλου ατόμου Η με CH3, λαμβάνεται διχλωρομεθάνιο CH2Cl2, το οποίο έχει ακόμη ισχυρότερη ναρκωτική δράση.

Έτσι, ο κανόνας δείχνει ότι με την αύξηση της διακλάδωσης της ανθρακικής αλυσίδας, οι ναρκωτικές ιδιότητες της ουσίας μειώνονται. Αυτό εξηγείται από το γεγονός ότι οι διακλαδισμένες ρίζες εμποδίζουν την αλληλεπίδραση του μορίου με τους υποδοχείς. Ο κανόνας της διακλαδισμένης αλυσίδας χρησιμοποιείται ευρέως στη φαρμακολογία για την πρόβλεψη της βιολογικής δραστηριότητας των ουσιών.

Ο κανόνας των διακλαδισμένων αλυσίδων είναι ένα μοτίβο στη χημεία που ανακαλύφθηκε από τον Γερμανό οργανικό χημικό Hermann Staudinger το 1907 και μελετήθηκε λεπτομερώς από αυτόν στην επόμενη εργασία του. Η θέση που διατύπωσε το 1899 τεκμηριώθηκε από αναφορές στην προσωπική εμπειρία του χημικού και υποστηρίχθηκε από πολλές αναφορές σε θεωρητικές ανασκοπήσεις που περιγράφουν την ανάπτυξη της θεωρίας των οργανικών ενώσεων εκείνη την εποχή. Αυτός ο κανόνας μας επιτρέπει να προβλέψουμε μια αύξηση της πτητικότητας, του σημείου βρασμού, του σημείου τήξης και του εύρους θερμοκρασίας ύπαρξης για διακλαδισμένες μορφές οργανικών μορίων. Γενικά, ο κανόνας βασίζεται σε πιο γενικά πρότυπα και προκύπτει από προηγούμενες ανακαλύψεις. Ο κανόνας καθιστά δυνατή την πρόβλεψη των προτιμώμενων δομών των οργανικών ουσιών για την επίλυση ορισμένων προβλημάτων. Η ιστορική σημασία του κανόνα έγκειται στην περιγραφή της δομής των ουσιών που επηρεάζουν την ευαισθησία του σώματος στα φάρμακα και επίσης επηρεάζει την κατανόηση των αντιδράσεων οργανικής σύνθεσης.