Karbol Fuchsin

Fuchsin karbol adalah pewarna merah cerah dari kelompok nitrofuchsin, ester trinitrometilen dari asam trikarbolik. Pada tahun 1928, Perkin memperoleh fuchsin sintetik dari asam 3-aminobenzenasulfonat, formulanya merupakan residu fuchsin yang diperoleh pada tahun 1776 oleh ahli kimia Perancis bernama Claude Joseph Berthollet yaitu trinitrosalisilat.

Dasar produksi pewarna ini adalah turunan etil dari asam 1,3,5-benzenetricarboxylic, yang dapat diperoleh dari benzena dengan kondensasi asam trikarbolik. Senyawa ini berperilaku sebagai basa ketika bereaksi dengan garam perak dan selanjutnya dioksidasi oleh asam nitrat. Proses ini menjadi dasar produksi pewarna dari turunan benzena, yang masih diterima untuk produksi eosin.

Dari sekian banyak turunan asam 1,2,4-trikarbolik, trimetilamina, trietilamina, dan tripropilamin lebih disukai untuk sintesis fuchsin; tetapi untuk konstruksinya lebih mudah menggunakan triasetat asam 1,8-naftilenedikarboksilat. Turunan triasetil ini dapat dibuat, pertama, dengan deasilasi poliasetilaminobenzena tiokarbamat dengan campuran asetat atau aqua regia. Dengan adanya karbon keempat dalam gugus CH, senyawa tersebut merupakan reagen yang baik untuk reduksi dengan zat antara mangan, keton, bila dipanaskan, karena produk antara adalah aseton. Oksidasi berikutnya mempunyai fungsi yang sama untuk karbonat aromatik seperti fungsi asam benzoat nitrat untuk asam alkarboksilat; produk sintesis diperoleh dalam bentuk zat hitam dan disebut toluin; itu adalah bubuk kuning-oranye, kristal agak kekuningan.

Ketika pentaeritritol ditambahkan ke produk asil tersebut, di mana sebagian air tereduksi dan molekulnya terprokirontonasi, toluin menunjukkan sifat asam dan secara kovalen mengikat ikatan rangkap dan air dengan fenol. Ini adalah dasar dari metode kuantitatif dua langkah untuk sintesis garam trisodium fuchsinone, yang juga disebut asetilamina, atau fuchsin Carboli dari sebutan Latin asam fuchsic atau