Fuchsin Carbolic

Carbolic fuchsin är ett ljust crimson färgämne från nitrofuchsingruppen, trinitrometylenester av trikarbolsyra. År 1928 erhöll Perkin syntetiskt fuchsin från 3-aminobensensulfonsyra, dess formel är en rest av fuchsin som erhölls 1776 av en fransk kemist vid namn Claude Joseph Berthollet, nämligen trinitrosalicylat.

Grunden för framställningen av detta färgämne är etylderivat av 1,3,5-bensentrikarboxylsyror, som kan erhållas från bensen genom kondensation av trikarbolsyror. Dessa föreningar uppträder som baser när de reagerar med silversalter och oxideras därefter av salpetersyra. Denna process utgör grunden för produktion av färgämnen från bensenderivat, som fortfarande accepteras för produktion av eosin.

Av de många derivaten av 1,2,4-trikarbolsyror är trimetylamin, trietylamin och tripropylamin föredragna för syntesen av fuchsin; men för deras konstruktion är det lämpligare att använda 1,8-naftylendikarboxylsyratriacetat. Detta triacetylderivat kan först framställas genom deacylering av polyacetylaminobensentiokarbamater med en ättiksblandning eller aqua regia. I närvaro av det fjärde kolet i CH-gruppen är en sådan förening ett bra reagens för reduktion med manganmellanprodukter, ketoner, vid upphettning, eftersom mellanprodukten är aceton. Den efterföljande oxidationen motsvarar samma funktion för det aromatiska karbonatet som motsvarande bensoesyranitrat utför för alkarboxylsyran; syntesprodukten erhålls i form av en svart substans och kallas toluin; det är ett gulorange pulver, något gulaktigt i kristallerna.

När pentaerytritol tillsätts till en sådan acylprodukt, i vilken en del av vattnet reduceras och vars molekyler prochirontoneras, uppvisar toluin sura egenskaper och binder dubbelbindningen och vattnet kovalent till fenol. Detta är grunden för en kvantitativ tvåstegsmetod för syntes av trinatriumsaltet av fuchsinon, som också kallas acetylamin, eller fuchsin Carboli från den latinska beteckningen fuchsinsyror eller