Fuchsin Carbolic

Karbolický fuchsin je jasně karmínové barvivo ze skupiny nitrofuchsinu, trinitromethylenester kyseliny trikarbolové. V roce 1928 získal Perkin syntetický fuchsin z kyseliny 3-aminobenzensulfonové, jehož vzorec je zbytek fuchsinu získaný v roce 1776 francouzským chemikem jménem Claude Joseph Berthollet, konkrétně trinitrosalicylát.

Základem pro výrobu tohoto barviva jsou ethylderiváty 1,3,5-benzentrikarboxylových kyselin, které lze získat z benzenu kondenzací trikarbolových kyselin. Tyto sloučeniny se při reakci se stříbrnými solemi chovají jako báze a následně jsou oxidovány kyselinou dusičnou. Tento proces poskytuje základ pro výrobu barviv z derivátů benzenu, která je stále přijímána pro výrobu eosinu.

Z mnoha derivátů 1,2,4-trikarbolových kyselin jsou pro syntézu fuchsinu preferovány trimethylamin, triethylamin a tripropylamin; ale pro jejich konstrukci je vhodnější použít triacetát 1,8-naftylendikarboxylové kyseliny. Tento triacetylderivát lze připravit nejprve deacylací polyacetylaminobenzenthiokarbamátů octovou směsí nebo aqua regia. V přítomnosti čtvrtého uhlíku ve skupině CH je taková sloučenina dobrým činidlem pro redukci manganovými meziprodukty, ketony, při zahřívání, protože meziproduktem je aceton. Následná oxidace odpovídá stejné funkci pro aromatický uhličitan, kterou plní odpovídající dusičnan benzoové kyseliny pro alkarboxylovou kyselinu; produkt syntézy se získává ve formě černé látky a nazývá se toluin; je to žlutooranžový prášek, poněkud nažloutlý v krystalech.

Přidá-li se pentaerythritol k takovému acylovému produktu, ve kterém je část vody redukována a jehož molekuly jsou prochirotonizovány, vykazuje toluen kyselé vlastnosti a kovalentně váže dvojnou vazbu a vodu na fenol. Na tom je založena dvoustupňová kvantitativní metoda syntézy trojsodné soli fuchsinonu, které se také říká acetylamin, nebo fuchsin Carboli z latinského označení kyseliny fuchsové resp.