Fuchsin Carbolic

Carbolic fuchsin er et lyst crimson farvestof fra nitrofuchsin-gruppen, trinitromethylenester af tricarbolsyre. I 1928 opnåede Perkin syntetisk fuchsin fra 3-aminobenzensulfonsyre, dens formel er en rest af fuchsin opnået i 1776 af en fransk kemiker ved navn Claude Joseph Berthollet, nemlig trinitrosalicylat.

Grundlaget for fremstillingen af ​​dette farvestof er ethylderivater af 1,3,5-benzentricarboxylsyrer, som kan opnås fra benzen ved kondensation af tricarbolsyrer. Disse forbindelser opfører sig som baser, når de reagerer med sølvsalte og oxideres efterfølgende af salpetersyre. Denne proces danner grundlaget for fremstilling af farvestoffer fra benzenderivater, som stadig er accepteret til fremstilling af eosin.

Af de mange derivater af 1,2,4-tricarbolsyrer foretrækkes trimethylamin, triethylamin og tripropylamin til syntesen af ​​fuchsin; men til deres konstruktion er det mere bekvemt at bruge 1,8-naphthylendicarboxylsyretriacetat. Dette triacetylderivat kan først fremstilles ved deacylering af polyacetylaminobenzenthiocarbamater med en eddikesyreblanding eller aqua regia. I nærvær af det fjerde kulstof i CH-gruppen er en sådan forbindelse et godt reagens til reduktion med manganmellemprodukter, ketoner, ved opvarmning, da mellemproduktet er acetone. Den efterfølgende oxidation svarer til den samme funktion for det aromatiske carbonat, som det tilsvarende benzoesyrenitrat udfører for alcarboxylsyren; synteseproduktet opnås i form af et sort stof og kaldes toluin; det er et gul-orange pulver, noget gulligt i krystaller.

Når pentaerythritol tilsættes til et sådant acylprodukt, hvori en del af vandet reduceres, og hvis molekyler prochirontoneres, udviser toluin sure egenskaber og binder dobbeltbindingen og vandet kovalent til phenol. Dette er grundlaget for en to-trins kvantitativ metode til syntese af trinatriumsaltet af fuchsinon, som også kaldes acetylamin, eller fuchsin Carboli fra den latinske betegnelse fuchsinsyrer eller