フクシン カーボリック

カルボリックフクシンは、ニトロフクシングループ、トリカルボン酸のトリニトロメチレンエステルに由来する明るい深紅色の染料です。 1928年、パーキンは3-アミノベンゼンスルホン酸から合成フクシンを取得しました。その式は、1776年にフランスの化学者クロード・ジョセフ・ベルトレによって得られたフクシンの残基、すなわちトリニトロサリチル酸です。

この染料の製造の基礎となるのは、トリカルボン酸の縮合によってベンゼンから得られる 1,3,5-ベンゼントリカルボン酸のエチル誘導体です。これらの化合物は銀塩と反応するときに塩基として振る舞い、その後硝酸によって酸化されます。このプロセスはベンゼン誘導体から染料を製造するための基礎を提供し、エオシンの製造には今でも受け入れられています。

1,2,4-トリカルボン酸の多くの誘導体の中で、フクシンの合成にはトリメチルアミン、トリエチルアミンおよびトリプロピルアミンが好ましい。しかし、それらを構築するには、1,8-ナフチレンジカルボン酸トリアセテートを使用する方が便利です。このトリアセチル誘導体は、まずポリアセチルアミノベンゼン チオカルバメートを酢酸混合物または王水を用いて脱アシル化することによって調製することができる。 CH 基の 4 番目の炭素が存在する場合、中間生成物はアセトンであるため、このような化合物は加熱するとマンガン中間体であるケトンによる還元に適した試薬になります。その後の酸化は、対応する安息香酸硝酸塩がアルカルボン酸に対して行うのと同じ機能を芳香族カーボネートに対して対応します。合成生成物は黒色の物質の形で得られ、トルインと呼ばれます。それは黄オレンジ色の粉末で、結晶はやや黄色がかっています。

このような水の一部が還元され分子がプロキロントン化されたアシル生成物にペンタエリスリトールを加えると、トルインが酸性を示し、二重結合と水がフェノールに共有結合する。これは、フクシノンの三ナトリウム塩を合成するための 2 段階の定量法の基礎です。フクシノンの三ナトリウム塩は、アセチルアミン、またはラテン語のフクシン酸またはフクシン酸からフクシン カルボリとも呼ばれます。