Fuksyna karbolowa

Fuksyna karbolowa to jasny szkarłatny barwnik z grupy nitrofuksyn, ester trinitrometylenowy kwasu trikarbolowego. W 1928 roku Perkin otrzymał syntetyczną fuksynę z kwasu 3-aminobenzenosulfonowego, jej wzorem jest pozostałość fuksyny otrzymana w 1776 roku przez francuskiego chemika Claude'a Josepha Bertholleta, a mianowicie trinitrosalicylan.

Podstawą do produkcji tego barwnika są etylowe pochodne kwasów 1,3,5-benzenotrikarboksylowych, które można otrzymać z benzenu w drodze kondensacji kwasów trikarbolowych. Związki te zachowują się jak zasady podczas reakcji z solami srebra i są następnie utleniane przez kwas azotowy. Proces ten stanowi podstawę do produkcji barwników z pochodnych benzenu, który nadal jest dopuszczony do produkcji eozyny.

Spośród wielu pochodnych kwasów 1,2,4-trikarbolowych do syntezy fuksyny korzystne są trimetyloamina, trietyloamina i tripropyloamina; ale do ich budowy wygodniej jest zastosować trioctan kwasu 1,8-naftylenodikarboksylowego. Tę pochodną triacetylową można najpierw wytworzyć przez deacylowanie tiokarbaminianów poliacetyloaminobenzenu mieszaniną octową lub wodą królewską. W obecności czwartego węgla w grupie CH taki związek jest dobrym odczynnikiem do redukcji po podgrzaniu za pomocą związków pośrednich manganu, ketonów, ponieważ produktem pośrednim jest aceton. Późniejsze utlenianie odpowiada tej samej funkcji dla aromatycznego węglanu, jaką spełnia odpowiedni azotan kwasu benzoesowego dla kwasu alkarboksylowego; produkt syntezy otrzymuje się w postaci czarnej substancji i nazywa się toluiną; jest to żółto-pomarańczowy proszek, w postaci kryształków nieco żółtawych.

Po dodaniu pentaerytrytolu do takiego produktu acylowego, w którym część wody jest zredukowana i którego cząsteczki są prochirontonowane, toluina wykazuje właściwości kwasowe i kowalencyjnie wiąże wiązanie podwójne i wodę z fenolem. Stanowi to podstawę dwuetapowej ilościowej metody syntezy soli trisodowej fuksynonu, zwanej także acetyloaminą lub fuksyną Carboli od łacińskiego określenia kwasy fuksynowe lub