Fuchsin-Karbolsäure

Karbolfuchsin ist ein leuchtend purpurroter Farbstoff aus der Nitrofuchsingruppe, dem Trinitromethylenester der Tricarbolsäure. Im Jahr 1928 erhielt Perkin synthetisches Fuchsin aus 3-Aminobenzolsulfonsäure. Seine Formel ist ein Rückstand von Fuchsin, der 1776 von einem französischen Chemiker namens Claude Joseph Berthollet gewonnen wurde, nämlich Trinitrosalicylat.

Grundlage für die Herstellung dieses Farbstoffs sind Ethylderivate von 1,3,5-Benzoltricarbonsäuren, die durch Kondensation von Tricarbolsäuren aus Benzol gewonnen werden können. Diese Verbindungen verhalten sich bei der Reaktion mit Silbersalzen wie Basen und werden anschließend durch Salpetersäure oxidiert. Dieses Verfahren bildet die Grundlage für die Herstellung von Farbstoffen aus Benzolderivaten, die auch heute noch für die Herstellung von Eosin akzeptiert werden.

Von den vielen Derivaten der 1,2,4-Tricarbolsäuren werden Trimethylamin, Triethylamin und Tripropylamin für die Synthese von Fuchsin bevorzugt; Für ihren Aufbau ist es jedoch bequemer, 1,8-Naphthylendicarbonsäuretriacetat zu verwenden. Dieses Triacetylderivat kann zunächst durch Deacylierung von Polyacetylaminobenzolthiocarbamaten mit einer Essigsäuremischung oder Königswasser hergestellt werden. In Gegenwart des vierten Kohlenstoffs in der CH-Gruppe ist eine solche Verbindung ein gutes Reagens für die Reduktion mit Mangan-Zwischenprodukten, Ketonen, beim Erhitzen, da das Zwischenprodukt Aceton ist. Die anschließende Oxidation entspricht für das aromatische Carbonat der gleichen Funktion wie das entsprechende Benzoesäurenitrat für die Alcarbonsäure; das Syntheseprodukt fällt in Form einer schwarzen Substanz an und heißt Toluin; Es ist ein gelb-orangefarbenes Pulver, dessen Kristalle etwas gelblich sind.

Wenn einem solchen Acylprodukt, bei dem ein Teil des Wassers reduziert und dessen Moleküle prochirontoniert werden, Pentaerythrit zugesetzt wird, weist Toluin saure Eigenschaften auf und bindet die Doppelbindung und Wasser kovalent an Phenol. Dies ist die Grundlage einer zweistufigen quantitativen Methode zur Synthese des Trinatriumsalzes von Fuchsinon, das auch Acetylamin oder Fuchsin Carboli genannt wird, von der lateinischen Bezeichnung Fuchsinsäuren oder