Fucsina fenica

La fucsina fenica è un colorante cremisi brillante del gruppo nitrofucsina, estere trinitrometilene dell'acido tricarbolico. Nel 1928 Perkin ottenne la fucsina sintetica dall'acido 3-amminobenzensolfonico, la sua formula è un residuo della fucsina ottenuto nel 1776 da un chimico francese di nome Claude Joseph Berthollet, vale a dire il trinitrosalicilato.

La base per la produzione di questo colorante sono i derivati ​​etilici degli acidi 1,3,5-benzenetricarbossilici, che possono essere ottenuti dal benzene mediante condensazione di acidi tricarbolici. Questi composti si comportano come basi quando reagiscono con i sali d'argento e vengono successivamente ossidati dall'acido nitrico. Questo processo fornisce la base per la produzione di coloranti dai derivati ​​del benzene, che è ancora accettato per la produzione di eosina.

Tra i numerosi derivati ​​degli acidi 1,2,4-tricarbolici, per la sintesi della fucsina sono preferiti la trimetilammina, la trietilammina e la tripropilammina; ma per la loro costruzione è più conveniente utilizzare il triacetato dell'acido 1,8-naftilendicarbossilico. Questo derivato triacetilico può essere preparato, in primo luogo, mediante deacilazione di poliacetilamminobenzene tiocarbammati con una miscela acetica o acqua regia. In presenza del quarto carbonio del gruppo CH, tale composto è un buon reagente per la riduzione con intermedi del manganese, chetoni, quando riscaldato, poiché il prodotto intermedio è acetone. La successiva ossidazione corrisponde per il carbonato aromatico alla stessa funzione che il corrispondente nitrato dell'acido benzoico svolge per l'acido alcarbossilico; il prodotto di sintesi si ottiene sotto forma di sostanza nera e prende il nome di toluina; è una polvere di colore giallo-arancio, leggermente giallastra nei cristalli.

Quando il pentaeritritolo viene aggiunto a un tale prodotto acilico, in cui parte dell'acqua è ridotta e le cui molecole sono prochirontonate, la toluina presenta proprietà acide e lega covalentemente il doppio legame e l'acqua al fenolo. Questa è la base di un metodo quantitativo in due fasi per la sintesi del sale trisodico del fucsinone, chiamato anche acetilammina, o fucsina Carboli dalla denominazione latina acidi fucsici o