Fuchsine Carbolisch

Carbolische fuchsine is een heldere karmozijnrode kleurstof uit de nitrofuchsinegroep, trinitromethyleenester van tricarbolzuur. In 1928 verkreeg Perkin synthetische fuchsine uit 3-aminobenzeensulfonzuur. De formule is een residu van fuchsine verkregen in 1776 door een Franse chemicus genaamd Claude Joseph Berthollet, namelijk trinitrosalicylaat.

De basis voor de productie van deze kleurstof zijn ethylderivaten van 1,3,5-benzeentricarbonzuren, die uit benzeen kunnen worden verkregen door condensatie van tricarbolzuren. Deze verbindingen gedragen zich als basen bij reactie met zilverzouten en worden vervolgens geoxideerd door salpeterzuur. Dit proces vormt de basis voor de productie van kleurstoffen uit benzeenderivaten, die nog steeds worden geaccepteerd voor de productie van eosine.

Van de vele derivaten van 1,2,4-tricarbolzuren hebben trimethylamine, triethylamine en tripropylamine de voorkeur voor de synthese van fuchsine; maar voor hun constructie is het handiger om 1,8-naftyleendicarbonzuurtriacetaat te gebruiken. Dit triacetylderivaat kan eerst worden bereid door deacylering van polyacetylaminobenzeenthiocarbamaten met een azijnmengsel of koningswater. In aanwezigheid van het vierde koolstofatoom in de CH-groep is een dergelijke verbinding bij verhitting een goed reagens voor reductie met mangaantussenproducten, ketonen, aangezien het tussenproduct aceton is. De daaropvolgende oxidatie komt voor het aromatische carbonaat overeen met dezelfde functie als het overeenkomstige benzoëzuurnitraat voor het alcarbonzuur; het syntheseproduct wordt verkregen in de vorm van een zwarte substantie en wordt toluïne genoemd; het is een geeloranje poeder, enigszins gelig van kristallen.

Wanneer pentaerythritol aan een dergelijk acylproduct wordt toegevoegd, waarbij een deel van het water wordt gereduceerd en waarvan de moleculen worden geprochirontoneerd, vertoont toluïne zure eigenschappen en bindt het de dubbele binding en water covalent aan fenol. Dit is de basis van een tweestaps kwantitatieve methode voor de synthese van het trinatriumzout van fuchsinon, dat ook acetylamine wordt genoemd, of fuchsine Carboli van de Latijnse aanduiding fuchsinezuren of