Fuchsine Carbolique

La fuchsine carbolique est un colorant pourpre brillant du groupe des nitrofuchsines, l'ester de trinitrométhylène de l'acide tricarbolique. En 1928, Perkin obtient de la fuchsine synthétique à partir de l'acide 3-aminobenzènesulfonique, sa formule est un résidu de fuchsine obtenu en 1776 par un chimiste français nommé Claude Joseph Berthollet, à savoir le trinitrosalicylate.

La base de la production de ce colorant est constituée de dérivés éthyliques d'acides 1,3,5-benzènetricarboxyliques, qui peuvent être obtenus à partir du benzène par condensation d'acides tricarboliques. Ces composés se comportent comme des bases lorsqu'ils réagissent avec les sels d'argent et sont ensuite oxydés par l'acide nitrique. Ce procédé constitue la base de la production de colorants à partir de dérivés du benzène, qui sont encore acceptés pour la production d'éosine.

Parmi les nombreux dérivés des acides 1,2,4-tricarbolique, la triméthylamine, la triéthylamine et la tripropylamine sont préférées pour la synthèse de la fuchsine ; mais pour leur construction, il est plus pratique d'utiliser le triacétate d'acide 1,8-naphtylènedicarboxylique. Ce dérivé triacétyle peut être préparé, dans un premier temps, par désacylation de thiocarbamates de polyacétylaminobenzène avec un mélange acétique ou de l'eau régale. En présence du quatrième carbone du groupe CH, un tel composé est un bon réactif pour la réduction avec des intermédiaires de manganèse, les cétones, lorsqu'il est chauffé, puisque le produit intermédiaire est l'acétone. L'oxydation ultérieure correspond à la même fonction pour le carbonate aromatique que le nitrate d'acide benzoïque correspondant remplit pour l'acide alcarboxylique ; le produit de synthèse est obtenu sous forme d'une substance noire et est appelé toluine ; c'est une poudre jaune-orange, un peu jaunâtre en cristaux.

Lorsque du pentaérythritol est ajouté à un tel produit acyle, dans lequel une partie de l'eau est réduite et dont les molécules sont prochirontonées, la toluine présente des propriétés acides et lie de manière covalente la double liaison et l'eau au phénol. C'est la base d'une méthode quantitative en deux étapes pour la synthèse du sel trisodique de la fuchsinone, également appelé acétylamine, ou fuchsine Carboli de la désignation latine acides fuchsiques ou