Fucsina Carbólica

A fucsina carbólica é um corante carmesim brilhante do grupo da nitrofuchsina, éster trinitrometileno do ácido tricarbólico. Em 1928, Perkin obteve fucsina sintética a partir do ácido 3-aminobenzenossulfônico, sua fórmula é um resíduo de fucsina obtido em 1776 por um químico francês chamado Claude Joseph Berthollet, ou seja, trinitrosalicilato.

A base para a produção deste corante são os derivados etílicos dos ácidos 1,3,5-benzenotricarboxílicos, que podem ser obtidos a partir do benzeno por condensação de ácidos tricarbólicos. Esses compostos comportam-se como bases ao reagir com sais de prata e são posteriormente oxidados pelo ácido nítrico. Esse processo fornece a base para a produção de corantes a partir de derivados de benzeno, que ainda é aceito para a produção de eosina.

Dos muitos derivados dos ácidos 1,2,4-tricarbólicos, a trimetilamina, a trietilamina e a tripropilamina são preferidas para a síntese da fucsina; mas para a sua construção é mais conveniente utilizar triacetato de ácido 1,8-naftilenodicarboxílico. Este derivado de triacetila pode ser preparado, primeiramente, por desacilação de tiocarbamatos de poliacetilaminobenzeno com uma mistura acética ou água régia. Na presença do quarto carbono do grupo CH, tal composto é um bom reagente para redução com intermediários de manganês, cetonas, quando aquecido, uma vez que o produto intermediário é a acetona. A oxidação subsequente corresponde à mesma função para o carbonato aromático que o nitrato de ácido benzóico correspondente desempenha para o ácido alcarboxílico; o produto de síntese é obtido na forma de uma substância negra e é denominado toluína; é um pó amarelo-laranja, com cristais um tanto amarelados.

Quando o pentaeritritol é adicionado a um produto acil, no qual parte da água é reduzida e cujas moléculas são prochirontonadas, a toluína exibe propriedades ácidas e liga covalentemente a ligação dupla e a água ao fenol. Esta é a base de um método quantitativo em duas etapas para a síntese do sal trissódico da fucsinona, também chamado de acetilamina, ou fucsina Carboli, da designação latina ácidos fúcsicos ou