푹신 카르볼릭

카르볼릭 푹신은 트리카르볼산의 트리니트로메틸렌 에스테르인 니트로푹신 그룹의 밝은 진홍색 염료입니다. 1928년에 Perkin은 3-아미노벤젠술폰산으로부터 합성 푹신을 얻었습니다. 그 공식은 1776년 프랑스 화학자 Claude Joseph Berthollet이 얻은 푹신의 잔류물, 즉 트리니트로살리실레이트입니다.

이 염료 생산의 기본은 1,3,5-벤젠트리카르복실산의 에틸 유도체이며, 이는 트리카르볼산의 축합을 통해 벤젠에서 얻을 수 있습니다. 이들 화합물은 은염과 반응할 때 염기로 작용하며 이후 질산에 의해 산화됩니다. 이 공정은 벤젠 유도체로부터 염료를 생산하는 기초를 제공하며, 이는 여전히 에오신 생산에 사용됩니다.

1,2,4-트리카르볼산의 많은 유도체 중에서 트리메틸아민, 트리에틸아민 및 트리프로필아민이 푹신 합성에 바람직합니다. 그러나 구조를 위해서는 1,8-나프틸렌디카르복실산 트리아세테이트를 사용하는 것이 더 편리합니다. 이 트리아세틸 유도체는 먼저 폴리아세틸아미노벤젠 티오카바메이트를 아세트산 혼합물 또는 왕수로 탈아실화하여 제조할 수 있습니다. CH 그룹의 네 번째 탄소가 있는 경우 이러한 화합물은 중간 생성물이 아세톤이기 때문에 가열 시 망간 중간체인 케톤으로 ​​환원하기 위한 좋은 시약입니다. 후속 산화는 해당 벤조산 질산염이 알카르복실산에 대해 수행하는 것과 동일한 기능을 방향족 탄산염에 해당합니다. 합성 생성물은 흑색 물질 형태로 얻어지며 톨루인이라고 불린다. 황색-주황색 분말로 결정이 다소 황색을 띤다.

물의 일부가 환원되고 분자가 프로키론톤화되어 있는 아실 생성물에 펜타에리트리톨을 첨가하면 톨루인은 산성을 나타내며 이중결합과 물을 페놀에 공유결합시킨다. 이는 아세틸아민이라고도 불리는 푹시논의 삼나트륨염, 또는 라틴어 명칭 푹신산에서 유래한 푹신 카볼리(fuchsin Carboli)의 합성을 위한 2단계 정량적 방법의 기초입니다.