Fucsina carbólica

La fucsina carbólica es un tinte carmesí brillante del grupo de las nitrofucsinas, éster de trinitrometileno del ácido tricarbólico. En 1928, Perkin obtuvo fucsina sintética a partir del ácido 3-aminobencenosulfónico, su fórmula es un residuo de fucsina obtenido en 1776 por un químico francés llamado Claude Joseph Berthollet, a saber, trinitrosalicilato.

La base para la producción de este tinte son los derivados etílicos de los ácidos 1,3,5-bencenotricarboxílicos, que se pueden obtener a partir del benceno mediante condensación de ácidos tribarbólicos. Estos compuestos se comportan como bases al reaccionar con sales de plata y posteriormente son oxidados por el ácido nítrico. Este proceso proporciona la base para la producción de colorantes a partir de derivados del benceno, que todavía se acepta para la producción de eosina.

De los muchos derivados de los ácidos 1,2,4-tricárbolicos, se prefieren la trimetilamina, la trietilamina y la tripropilamina para la síntesis de fucsina; pero para su construcción es más conveniente utilizar triacetato de ácido 1,8-naftilendicarboxílico. Este derivado de triacetilo puede prepararse, en primer lugar, mediante desacilación de tiocarbamatos de poliacetilaminobenceno con una mezcla acética o agua regia. En presencia del cuarto carbono en el grupo CH, dicho compuesto es un buen reactivo para la reducción con intermedios de manganeso, cetonas, cuando se calienta, ya que el producto intermedio es acetona. La oxidación posterior corresponde a la misma función para el carbonato aromático que realiza el correspondiente nitrato de ácido benzoico para el ácido alcarboxílico; el producto de síntesis se obtiene en forma de sustancia negra y se llama toluina; es un polvo de color amarillo anaranjado, algo amarillento en cristales.

Cuando se añade pentaeritritol a dicho producto acilo, en el que parte del agua se reduce y cuyas moléculas están prochirontonadas, la toluina presenta propiedades ácidas y une covalentemente el doble enlace y el agua al fenol. Ésta es la base de un método cuantitativo de dos pasos para la síntesis de la sal trisódica de fucsinona, también llamada acetilamina, o fucsina Carboli de la designación latina ácidos fucsicos o